KAHALAは1936年にカリフォルニア出身のナット・ノーフリートとフランス人で俳優のジョージ・ブランジアによって、ハワイのホノルルで設立されました。当時、アロハシャツはほとんどが日本の着物生地を使用したオーダーメイドシャツであったのですが、この2人は「ブランフリート」と言う、デザインから製品仕上げまで一貫して行う会社を設立し、「デュークカハナモク」と「カハラ」と言う2つのブランドを展開し、後の1950年代に「KAHALA Sports wear」と名前を変更し現在でもハワイで最も古い老舗アパレルメーカーとして確固たる地位のブランドとして人々に愛され続けております。

第二次世界大戦中、ほとんどのシルク生地は軍がパラシュートに使用するため、配給制となり入手困難となりました。そんな状況の中、シルク特有の感触を損なわず、より経済的な素材としてレーヨンが人気を博しました。「シルキー」と言う言葉も普及し、レーヨン素材のアロハシャツのコレクションが出来上がりました。またハワイの気候でもたいへん快適に過ごせる上質なコットン素材のアロハシャツもレーヨン素材同様人気があり、プリント、デザインには、ココナッツの木、サーファー、カヌー、魚、花などハワイを象徴するモチーフが使用されました。現在もKAHALAでは当時のアーカイブを元にリプリントしたシャツを製造しております。このレーヨン、コットンブロードクロスはアロハシャツの原点とも言える日本製の生地を今日現在も使用しております。

伝説的な俳優やKAHALAの創始者の友人達が1953年の大作映画「地上より永遠に」にKAHALAのシャツと着用しKAHALAシャツが銀幕デビューを果しました。1950年代には飛行機も登場し、ハワイへの渡航がより容易になり、1959年8月にはハワイが50番目の州となり、ハワイ経済も大いに盛り上がりを見せました。

1950年代後半から1960年代にかけて「リバースプリント」がコレクションに導入されることとなりました。プリント生地の裏側をシャツに使用する事で、より落ち着いた独特のデザインとなり、採用後すぐに地元のビジネスマンに人気を博しました。1960年にはKAHALAで最も有名で人気のある「Duke‘sPareo」がコレクション入りいたしました。当時は2色のみでの展開ではあったのですが、現在は10色のバリエーションが提供されており、クラシックなプリントスタイルとシンプルな色の組み合わせは時代を超え、60年以上もの間、愛され続けております。

様々な製品カテゴリーを展開してきたKAHALA、レディースアパレルコレクションは70年代に成長を続け、プリントデザインは大胆な花柄、ペイズリー、グラフィック、などのプリントが好まれました。ネオンやパステルは80年代の人気カラーでKAHALAはいち早くこのトレンドを取り込み、コントラストのあるカラーリングでシンプルなデザインの楽しいアロハシャツを販売しておりました。リバースプリントのコットンブロードクロスも復活しました。

90年代には話のネタになるようなプリントが人気を博し、シャツのフィット感もより豊富になりました。また、ゲストアーティストにとのコラボレーション企画が人気を集め、KAHALAと才能のあるクリエーターとの間に新しい関係性が築かれるようになりました。 新世紀を迎え、KAHALAは「WATERMAN」のルーツを大切に振り返りながら、陸と海をアクティブに生活できるよう新しい製品カテゴリーを開発してまいりました。

KAHALAの原点でもある、アートと素材へのこだわりの伝統を引き継ぎ、パフォーマンス&コレクターズエディション（アロハシャツの象徴とも言える1940年代ごろの伝統的なプリントを用いた限定シリーズ）などのエキサイティングな新製品や、現地ハワイのゲストアーチスト、デザイナー、コミュニティーパートナーとのコラボレーションアイテムなど数々の新しい製品を発表し続けております。